Il Centro Storico di Ischitella si trova in una posizione strategica dominando con i suoi 300 metri di altezza, una sorta di anfiteatro naturale che degrada verso l’Adriatico e la laguna di varano. Alle spalle fanno da corona i boschi, della Foresta Umbra. Il primo documento storico che ricorda Ischitella è una bolla di papa Stefano IX, del 1058, il quale pone sotto la protezione della Santa Sede l’abbazia di Calena in agro di Peschici, e tra i possedimenti di questa è ricordata anche la cella benedettina di S. Pietro di Ischitella. In un’altra bolla di papa Alessandro III del 1158 sono ricordate la chiesa di San Pancrazio di Ischitella e la chiesa di San Nicola sotto Ischitella.

Il nome del paese potrebbe derivare comunemente da “ischio”, una specie del genere Quercus. Un albero, infatti, è rappresentato sullo stemma della città. Il centro storico presenta una struttura urbanistica molto regolare. Ha una pianta ovoidale e bene si adatta all’andamento della collina sulla quale sorge. Un asse centrale con direzione est-ovest rappresentato da via Roma e via Del conte lo percorre in tutta la sua estensione. Esso collega il sito dove sorgevano la Porta Grande e la Porta di Levante o Porta Ponte, nei pressi del Castello, con la Portella o Porta di Ponente. Nella parte centrale del suo percorso l’asse viario si dilata per fare posto alla chiesa matrice. Da questo asse si dipartono a pettine, a destra e a sinistra di esso, numerose stradine parallele tra loro. Tutte sboccano in un’altra strada che corre all’interno dell’antica cinta muraria lungo tutto il suo perimetro. Quest’ultima è chiamata Sottana.

Nella parte rivolta a nord è chiamata Sottana delle Carceri ed è l’attuale via Pietro Giannone; nella parte rivolta a sud prende il nome di Sottana dei fossi e corrisponde a via Cesare Turco. Nel Medioevo il paese era circondato da una cinta muraria rafforzata da torri a pianta quadrangolare tranne due che erano a pianta circolare che esistono ancora. Il castello occupava l’area sulla quale ora sorge il palazzo Ventrella ed era posto a difesa della parte più debole del paese. In questa parte la cinta muraria era rafforzata da un fossato che in corrispondenza della porta di levante era scavalcato da un ponte levatoio. Di qui il nome di Porta del Ponte.

L’attuale Centro Storico ricalca fedelmente il tessuto urbano medievale, poco, però è rimasto di quell’epoca perchè il 31 maggio 1646 un disastroso terremoto distrusse quasi completamente il paese. Crollo il Castello, crollo il palazzo baronale e la stragrande maggioranza delle case o furono distrutte o rimasero gravemente lesionate. Le costruzioni del centro storico sono in gran parte posteriori al 1646. forse le strutture che meglio resistettero al sisma furono la cinta muraria e le torri di difesa. All’inizio del settecento all’originaria cinta muraria furono addossate abitazioni e questa assunse l’attuale aspetto. Sono tuttavia riconoscibili in buona misura le torri di difesa che rafforzavano la cinta muraria stessa.